上司が誘ったのなら全部出すか、少し多めに出すかしてほしいと私は思います。
倍以上の収入とはいえ上司のほうが子供がたくさんでお金がかりそうなら割り勘でも仕方ないかな?とも思いますが・・
私の上司は多めに支払ってくれましたが、主人の上司はドケチでだそうです。
明らかに上司のほうが飲んで食べるのに、割り勘、その上一人でずっとしゃべっているそうです。仕事もいまいち、性格もいまいちでゴマすりしたところで何にもならないと、以来ずっと断ってます。風邪とか病院通いを機に「お酒控えているんです・・」などと断ってるそうです。
会社にもよりますが、転勤、転属が多くてあまり長く付き合わないですむのならいろいろ理由つけて断っていいと思います。上司もきっと自分が飲みたいだけでしょうから、無理せず断ってみてください。